Il testo di queste pagine è tratto da: "Castiglion Fiorentino, MINIGUIDA" a cura di Sabrina Massini

L'area di Castiglion Fiorentino fu abitata fin dall'epoca preistorica e protostorica. Il nucleo abitato si sviluppò in epoca etrusca, tra il periodo tardo arcaico (VI-V sec. a.C.) e quello ellenistico (dal IV sec a. C.). Una volta avvenuta la conquista del territorio aretino da parte dei romani, questi organizzano la produzione agricola in forma di ville. Sotto l'impero di Augusto inizia per la Valdichiana un periodo di decadenza, le popolazioni, a causa dell'impaludamento della valle, si spostano su zone collinari più sicure e salubri. E' questo il momento della costruzione delle pievi, collocate lungo un percorso ai piedi delle colline e nel tracciato viario della Val di Chio. Il paese è ricordato dai documenti con il nome di Castiglione non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte S. Maria. Nei secoli successivi, pur rimanendo sotto la tutela dell'imperatore, di fatto appartenne alla diocesi di Arezzo. La formazione del Comune inizia nella seconda metà del XII secolo ma è continuamente contrastata, dai comuni più grandi. In seguito alla sconfitta aretina di Campaldino (1289) Castiglione passò sotto il dominio di Firenze. Nel 1303 fu di nuovo conquistato dagli Aretini e dai Senesi capeggiati dal podestà Uguccione della Faggiola. Il vescovo Guido Tarlati, divenuto signore di Arezzo e del relativo territorio, ne ampliò la cinta muraria e modificò la struttura urbanistica. Alla morte del Tarlati, Castiglione Aretino tornò per breve tempo sotto il dominio fiorentino (1336-1344).

Nel 1344 fu conquistato dai Perugini divenendo Castiglione Perugino. Nel 1369 la popolazione si ribellò a Perugia, mettendosi sotto la protezione dello Stato della Chiesa. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominato Castiglion Fiorentino, ne seguì le sorti. L'inizio del XV secolo vede un periodo di crisi, a causa di epidemie di peste e delle conseguenti carestie. Durante la guerra tra Firenze e la Repubblica Senese, Castiglione cadde in mano di Piero Strozzi, per tornare poi in breve tempo sotto Firenze (1554). Al governo mediceo seguì quello dei Lorena (1765) che, bonificando la Valdichiana, crearono le condizioni per un forte incremento demografico e cambiamenti sociali, oltre che un sensibile impulso all'economia. Al 1774 risale la riorganizzazione amministrativa del paese con l'annessione dei comuni di Montecchio, Mammi, e la Montanina.

Il dominio fiorentino ebbe termine nel 1799, quando in Piazza del Mercato fu innalzato l'albero della libertà. Dal 1800 al 1814 il paese fu presidiato dalle truppe napoleoniche. Caduto il governo francese, nel 1814 tornarono i Lorena e proseguirono i lavori di bonifica della Valdichiana. In seguito Castiglion Fiorentino seguì le sorti della Toscana e dello Stato Italiano. Il passaggio del fronte bellico durante la seconda guerra mondiale fu causa di notevoli danni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale.