Chiesa di S. Francesco
Fu costruita dai Frati Francescani su una precedente chiesa, a partire dal 1256. La facciata in arenaria è quella originale: sopra il portale vi è un rilievo in terracotta raffigurante S. Francesco, opera del castiglionese Antonio Brogi (1946). L'impianto architettonico interno ha la semplicità tipica dell'architettura degli Ordini Mendicanti. Alle pareti si segnala:
Vergine in gloria affresco nella controfacciata, Vocazione di S. Matteo di Salvi Castellucci nel primo altare a destra, un frammento di affresco rappresentante la Vergine con il Figlio, il quarto altare a destra, scolpito dal cortonese Filippo Berrettini, con al centro una statua di Cristo nell'orto di Sallustio Lambardi (1651); un Annuncio dell'angelo a S. Anna nella cappella a destra dell'altare maggiore di Salvi Castellucci, sempre nella stessa cappella la statua di Cristo alla colonna, scolpita nel 1617 da Niccolò di Smeraldo Salvi da Lucignano, il Crocifisso ligneo sopra l'altare maggiore, iniziato dal Giambologna; la Cantoria in pietra serena scolpita sopra la porta della Sacrestia (1546); una Crocifissione di Francesco Morandini detto il Poppi, sul secondo altare a sinistra. Nel piccolo vano che dalla sacrestia porta al chiostro si trova un affresco rappresentante la Vergine in trono con il Bambino e Santi, opera di un pittore aretino del XV secolo.

Chiostro di S. Francesco
Costruito nel corso del seicento in ordine tuscanico, su di un precedente chiostro del XIII secolo, ha forma rettangolare. Il piano terra è composto di arcate a tutto sesto e volte a crociera, mentre il loggiato del piano superiore è formato da colonne che sorreggono la gronda. Gli affreschi delle lunette, molto danneggiati, sono di Pelliccioni da Colle e raffigurano scene della Vita di S. Francesco (1627).

Chiesa della SS. Annunziata
Fu realizzata tra il 1697 e il 1704, per volontà dei Padri Scolopi, al cui convento era annessa. L'edificio conserva l'originale facciata in mattoni e la doppia scalinata d'ingresso. L'interno, a navata unica, conserva la decorazione architettonica a stucco. Dopo un restauro nei primi anni Settanta, è stata adibita prima a palestra ed attualmente a sede espositiva.